Тиомочевина — диамид тиоугольной кислоты, умеренно растворима в воде, метаноле, пиридине, хорошо — в 50 %-ном водном пиридине.
Тиомочевина вступает в реакции с большим перечнем реактивов, в результате чего образуются новые соединения. В сочетании с минеральными кислотами она приводит к формированию солей, с солями некоторых металлов, к примеру, цинка, никеля, кобальта и др. – соединений-комплексов, с рядом спиртов (фенилкарбинолом, альфафуранкарбинолом) при наличии хлористоводородной кислоты – S-алкилпроизводных. Если обеспечить ее взаимодействие с оксиранами, сформируются тиираны, с нитритами металлов при участии кислот – родановодородная к-та или формамидин дисульфид (зависимо от уровня pH), с хлористым ацетилом – S-ацетилизотиомочевина. И это далеко не все возможные реакции. На тиокарбамид можно воздействовать также следующими материалами:
– дихлордисульфаном в метилтрихлориде (в результате появляется дигидрохлорид формамидинтрисульфида);
– оксидом ртути в H2O или эфире (формируется цианамид);
– пероксидом водорода при условии нейтральности среды (на выходе образуется формамидинсульфоновая к-та);
– альдегидами или кетонами (появляются гидроксиалкилмочевины, которые в случае отсоединения от них воды становятся N-тиокарбамоилиминами).
Заслуживают внимания и реакции, происходящие при нагреве данного вещества. Если длительно поддерживать температуру 130 °C, то происходит трансформация в тиоцианит аммония. Достижение 200 °C приводит к формированию ряда продуктов, среди которых: цианамид, дисульфид углерода, нитрид водорода и др. Совместный нагрев со щелочами – основа для гидролиза до аммиака, дигидросульфида и углекислоты, а умеренный вместе с ангидридом уксусной кислоты – для появления N-ацетилтиомочевины.
Также для рассматриваемого вещества характерна реакция S-арилирования (происходит, если задействовать активированные арилгалогениды/соли арилдиазония).
CAS: 62-56-6
Формула – CS(NH2)2
Вид и цвет – белые кристаллы горького вкуса
Температура плавления – 180—182 °C (при быстром нагревании; при медленном — разлагается)
Плотность – 1,4 г/см³
Применение:
- Алкилирование тиомочевины используется алкилирование с образованием алкилтиурониевых солей и их последующим щелочным гидролизом: используется как препаративный метод синтеза алифатических тиолов:
- Алкилтиурониевые соли также используются для синтеза как гуанидина аммонолизом, так и алкилгуанидинов взаимодействием с аминами в щелочной следе, синтеза алкилсульфонилхлоридов путем окислениея их N-хлорсукцинимидом (NCS).
- Тиомочевина широко используется в синтезе гетероциклических соединений (тиобарбитураты конденсацией с малоновыми эфирами, 2-меркаптопитимидинов при конденсации с ацеталями малонового диальдегида, 2-аминотиазолов конденсацией с α-галогенкетонами).
- Тиомочевина также используется в качестве ингибитора кислотной коррозии сталей.
- Тиомочевину применяют в органическом синтезе, для получения лекарственных препаратов (напр., сульфидина).
Доставка – в Ваш регион коммерческими перевозчиками
Подробная информация – наши менеджеры Вам предоставят полную и профессиональную информацию по телефону: 097-537-9000
Написать нам – email: ximsale@gmail.com
